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Ces méthodes se veulent applicables à toutes les molécules et capables de déterminer un grand nombre de fonction. Elles utilisent donc des propriétés communes à plusieurs fonctions. Elles aboutissent souvent à des composés reconnaissables en spectrométrie.

Test de l’hydrogène labile

Test de Zerewitinoff

Ce test emploi l’iodure de méthyle magnésium comme réactif. Si l’on obtient :

  • Un simple dégagement de CH4, on à a faire à un hydrogène labile. Il s’agit donc d’un alcool, d’un thiol, ou d’une amine primaire ou secondaire.
  • Un dégagement de CH4 puis la fixation d’un second méthyle. Il s’agit donc d’un acide carboxylique, d’un amide.
  • La fixation d’un méthyle sans dégagement de CH4. Il s’agit alors d’un aldéhyde, d’une cétone ou d’un nitrile.
  • La fixation de deux méthyles sans dégagement de CH4. Il s’agit d’un ester.

Test de l’hydrure d’aluminium et de lithium LiAlH4

On va obtenir un dégagement d’hydrogène facilement quantifiable. Pour cela on dose soit directement l’hydrogène dégagé, soit on travaille en excès de LiAlH4 que l’on dose par l’alcool en électro-titrimétrie (Potentiométrie ou conductimétrie). Cette méthode présente l’avantage d’être plus quantitative que la précédente.

Protométrie de groupement fonctionnel

Protométrie des groupements basiques

Pour ces groupements, le dosage sera fait dans un solvant acide comme l’acide acétique glacial avec une solution titrée d’acide perchlorique HClO4. Cette méthode est applicable à toutes les bases organiques : amine I, amine II, amine III, aliphatiques comme hétérocyclique, hydroxydes d’ammonium IV, oximes , imines , hydrazines , etc.

Protométrie des groupements acides

On se place dans des solvants basiques comme le diméthylformamide (DMF) ou la pyridine. Se pose le problème du dosage car les hydroxydes alcalins ne sont pas soluble dans ces solvants. On effectuera alors le dosage en solvant mixte comme l’hydroxyde de tétrabutyle ammonium – isopropanol ou méthanol/ isopropanol.

Cette méthode est applicable à tous les acides organiques : acides carboxyliques, anhydride d’acide, alcool, énol, imides , sulfamides , barbituriques , phénols substitués, Etc.

Protométrie des amphotères

Pour les amphotères, les deux fonctions seront dosées séparément.

Protométrie par transformation

Lorsqu’une molécule ne présente pas de groupe fonctionnel titrable, on effectuera des réactions en rendant certains acides ou basiques.

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samedi, juin 24, 2017