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Une fois un premier dégrossissage effectué, on pourra obtenir des informations utiles en effectuant des transformations chimiques ne prêtant à aucune équivoque.

Reconnaitre les alcools

Deux réactions simples peuvent être utilisées.

L’estérification par l’acide acétique qui conduit à une odeur fruitée.

L’oxydation par Cr2O72- qui conduit à la formation de cétones ou d’aldéhydes odorantes et caractéristiques.

Reconnaitre et compter les insaturations

La première solution simple consiste à utiliser le brome en solution. La solution, initialement colorée, se décolore au fur et à mesure de l’addition du brome sur les doubles liaisons.

On peut aussi utiliser le réactif de Baeyer, c'est-à-dire une solution à 2% de permanganate de potassium dans l’acétone ou dans l’eau. On observe une décoloration de la solution initialement violette, ou sa coloration en brun du à la formation de MnO2. Si le changement à lieu, mais est long, de l’ordre de plusieurs minutes, il marque la présence d’une fonction oxydable comme un alcool I, un aldéhyde, etc.

Reconnaitre les aromatiques

Si l’on soupçonne la présence d’un groupe aromatique dans la molécule, on utilisera le chlorure d’aluminium dans le chloroforme chaud à 0,5g dans 2ml pour 0,1g de substance à analyser. On observe alors une coloration :

  • Orange à rouge pour les benzéniques
  • Bleu pour les naphtalènes
  • Pourpre pour les phénanthrènes
  • Vert pour les anthracènes

Reconnaitre les carbonyles

On utilise une solution de 3g de DNPH (2,4-dinitrophénylhydrazine ), 15ml d’acide sulfurique fumant, 20ml d’eau et 70ml d’éthanol. Deux gouttes de ce réactif dans 1ml d’une solution de 0,5g de substance dans l’eau ou l’éthanol conduit à une coloration jaune, orangée ou rouge.

Une autre possibilité est l’emploi d’hydrogénosulfite qui conduit à un précipité.

Enfin la réaction avec le réactif de Tollens conduit à un miroir d’argent caractéristique des aldéhydes. Le réactif de Tollens se prépare de deux façons :

  • On dissous un peu de nitrate d'argent dans de l'eau distillée, puis on ajoute de l'ammoniaque goutte à goutte. On obtient un précipité noir de nitrate d'argent ammoniacal que l’on continu à additionner d'ammoniaque jusqu'à redissolution complète. La solution redevient translucide.
  • On peut aussi dissoudre 3 g de nitrate d'argent dans 30 ml d'eau (solution A) et 3 g d'hydroxyde de sodium dans 30 ml d'eau (solution B). les solutions seront additionnées part pour part et additionnées d’ammoniaque diluée jusqu'à ce que la solution soit incolore.

Attention, le réactif de Tollens pouvant devenir explosif, il est préparé lors de son utilisation et jamais stocké.

Reconnaitre le phénol

La détection d’un groupement phénolique se fait au moyen d’une solution aqueuse à 5% de chlorure ferrique FeCl3. 300mg de l’analyte sont dissous dans le l’eau ou de l’éthanol puis additionné du réactif. On obtient alors une coloration bleu, verte ou violette en fonction du nombre d’hydroxylation.

Reconnaitre les esters

La détection des esters se fait par saponification en présence de phénolphtaléine. Après un chauffage de 5 à 30 minutes, la coloration rose doit disparaitre. D’un point de vu pratique, 100mg de l’analyte sont dissous dans 4mL d’éthanol, additionnés de 3 gouttes de soude 0,1mol.l-1 et de 3 gouttes de phénolphtaléine puis chauffé.

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jeudi, juin 22, 2017